La Fattoria di Ripa d’Orcia ha radici profonde, confitte nella terra della Val d’Orcia da tempi molto lontani.Era il 1484 quando la nobildonna Madama Francesca vedova di Messer Pietro di Bartolomeo Piccolominidivenne proprietaria del Castello e della Tenuta di Ripa d’Orcia avente “per confino da un lato l’Asso,dall’altro l’Orcia, dall’altro la corte di Sancto Quirico e dall’altro la corte di Vignone”(Dizionario geografico fisico storico della Toscana, E. Repetti, 1833).
È questa la data di nascita della tenuta agricola del Castello che da quel momento divenne il centro produttivo
e amministrativo del territorio di Ripa d’Orcia con attività agrarie che coinvolgevano la famiglia proprietaria,
gli abitanti del borgo fortificato e i mezzadri che vivevano nelle campagne.